Bước vào thế kỷ20, quyền tự do tư tưởng tiếp tục bị giới hạn trong các hệ hình chính trị mới. Triết học hệ thống đòi hỏi khả năng truy vấn đến tận cùng các giả định nền tảng, kể cả những điều cấm kỵ nhất về bản thể, nhận thức, đạo đức và quyền lực. Nếu quyền tự do học thuật bị kiểm soát chặt chẽ, triết học rất khó vươn lên khỏi vai trò minh họa cho hệ tư tưởng sẵn có. Và dù muốn dù không thì thực tế là có sự kiểm soát mạnh mẽ quyền tự do học thuật ở Việt Nam trong hầu hết lịch sử thế kỷ 20.
Bên cạnh những yếu tố lịch sử và thể chế, có lẽ cần nhìn vào một khía cạnh sâu hơn từ tính cách văn hoá dân tộc: người Việt về tổng thể ít quen vận hành trong các hệ thống tư duy trừu tượng-phổ quát kéo dài, như kiểu triết học hệ thống phương Tây vốn đòi hỏi sự kiên trì xây dựng khái niệm tầng lớp, định nghĩa chuẩn xác và tranh luận logic qua nhiều thế hệ học thuật. Văn hoá tư duy Việt Nam quen với sự linh hoạt, uyển chuyển, thực dụng trong ứng xử đời sống, coi trọng "lẽ phải đời thường" hơn là khái niệm tuyệt đối, sự “du di” “chín bỏ làm mười” hơn là tính chặt chẽ và nghiêm khắc trong lý luận, logic…
Tuy vậy, ở đây lại có thể có một nghịch lý thú vị: đó là Việt Nam vẫn có thể sản sinh ra khá nhiều nhà toán học đỉnh cao nhưng lại hầu như không có ai xứng đáng được gọi là triết gia (với ngoại lệ có lẽ chỉ có Trần Đức Thảo). Điều này có lẽ là vì toán học — dù rất trừu tượng — vận hành theo bộ luật nội tại khép kín, ít phụ thuộc vào không gian công luận xã hội. Trong khi đó, triết học hệ thống lại luôn gắn chặt với điều kiện phát triển văn hoá công khai tranh luận, tự do phản biện, xây dựng luận đề xuyên thế hệ và cần không gian phản biện và tranh luận — những điều mà Việt Nam hiện chưa tích lũy được đủ lâu dài và ổn định. Vì vậy, nghịch lý "giỏi toán nhưng thiếu triết gia" thực chất phản ánh sự khác biệt sâu xa giữa loại hình năng lực cá nhân đóng kín và năng lực xây dựng cộng đồng tư duy công khai. Nói cách khác dễ hiểu hơn, các tinh hoa trí tuệ sắc sảo của Việt Nam sẽ chọn cách học Toán và tự do trong môi trường đó, chứ không phải nghiên cứu Triết học và gặp vô số những giới hạn cho khả năng phát triển của họ.
Mặc dù vậy, nếu nhìn lại bề dày lich sử thì trong dòng chảy tư tưởng Việt Nam vẫn có những tia sáng le lói phản ánh tiềm năng triết học ẩn tàng. Nguyễn Trãi ở thế kỷ 15, với triết lý nhân nghĩa trong Bình Ngô đại cáo, đã nêu ra tư tưởng trị quốc rất đặc sắc, coi dân làm gốc, quyền lực chính trị phải thuận theo đạo lý trời đất. Đây là một dạng tư duy chính trị nhân bản sớm, dù chưa hệ thống hóa thành học thuyết chính trị trừu tượng như Hobbes hay Rousseau. Một vài nhà tư tưởng khác cũng có những đóng góp nhất định và rải rác như Chu Văn An, Lê Quý Đôn nhưng không đủ để tạo thành hệ thống hay một trường phái riêng của mình, khác với các Nho gia lớn của Trung Quốc như Chu Hy, Trình Di, Vương Dương Minh…
Sang thế kỷ 20, Linh mục Kim Định cố gắng thiết lập một triết học bản địa qua Việt Nho, Triết lý An Vi, nỗ lực phân biệt Việt Nho với Hán Nho. Ông đề xuất những hệ hình tư duy xoay quanh hài hòa âm dương, bản thể vũ trụ quân bình, trực giác tâm linh Lạc Việt. Dù công trình của ông còn gây tranh cãi về mặt sử liệu và hệ thống hóa, nhưng đây là nỗ lực hiếm hoi nhằm xây dựng hệ thống khái niệm bản địa có tính bản thể luận. Những ảnh hưởng của ông đôi khi lại thấy xuất hiện sau này trong các ý tưởng của các nhà nghiên cứu hậu sinh, nhất là trong mảng văn hóa.
Nổi bật hơn cả là trường hợp Trần Đức Thảo. Được đào tạo bài bản tại Pháp, đối thoại trực tiếp với Husserl, Sartre, Merleau-Ponty, Trần Đức Thảo nỗ lực xây dựng hệ thống triết học kết hợp hiện tượng luận, duy vật biện chứng và nghiên cứu ngôn ngữ để lý giải nguồn gốc ý thức. Tác phẩm Hiện tượng luận và chủ nghĩa duy vật biện chứng của ông từng được đánh giá cao tại Pháp. Dù sự nghiệp sau đó gặp nhiều thăng trầm, ông vẫn lặng lẽ tiếp tục các nghiên cứu triết học nền tảng, để lại những công trình độc đáo về sự chuyển hóa từ bản năng động vật sang ý thức ngôn ngữ con người.

(Trần Đức Thảo- có lẽ là triết gia người VN duy nhất trong lịch sử cho tới hiện nay).
Bên cạnh các trường hợp cá nhân, cũng cần kể đến các học giả như Nguyễn Đăng Thục, Cao Xuân Huy, Lê Thành Khôi, những người đã nỗ lực nghiên cứu hệ thống tư tưởng Đông phương, cấu trúc văn hóa Việt Nam từ các góc nhìn triết học - văn hóa học. Dù các công trình này chưa hình thành hệ thống lý luận chặt chẽ, nhưng đã mở ra nhiều tọa độ tri thức quan trọng cho thế hệ học giả sau.
Phạm Công Thiện lại là một trường hợp đặc biệt. Ông có thể được xem như một triết gia tự do, nhưng không phải triết gia theo nghĩa hàn lâm Tây phương. Triết học của ông vận hành chủ yếu như một đời sống nội tâm siêu nghiệm, giàu chất trực giác thiền học và phóng khoáng tinh thần phương Đông, hấp thụ nhanh nhạy nhiều nguồn tư tưởng từ Heidegger, Nietzsche đến Thiền tông, Nagarjuna (Long Thọ), Krishnamurti. Tác phẩm nổi bật của ông như
Ý thức mới trong văn nghệ và triết học (1965) từng lay động giới trẻ miền Nam như một tuyên ngôn giải phóng tâm thức giữa thời chiến. Thế nhưng, chính vì vận hành như một tư duy siêu nghiệm cá nhân, Phạm Công Thiện không trở thành một triết gia đúng nghĩa theo cách hệ thống hóa triết học một cách chặt chẽ.
Trong các nỗ lực tư duy độc lập ở Việt Nam hậu chiến, cũng cần nhắc đến trường hợp Nguyễn Trần Bạt. Tuy không phải là triết gia hàn lâm theo nghĩa phương Tây, Nguyễn Trần Bạt lại nổi lên như một trong số hiếm hoi những cây viết có tư duy phản tỉnh sâu sắc về quyền lực, tự do, đạo đức và phát triển trong bối cảnh Việt Nam đương đại. Tuy các lập luận của Nguyễn Trần Bạt chưa tiến đến cấp độ hệ thống triết học với cấu trúc bản thể luận và nhận thức luận như các triết gia phương Tây và thiếu tính hệ thống, nhưng ông đã góp phần quan trọng trong việc mở ra không gian phản tỉnh, thúc đẩy những câu hỏi nền tảng về đạo đức chính trị và triết lý phát triển, vốn là những vấn đề mà xã hội Việt Nam còn né tránh.
Vậy, tương lai của triết học Việt Nam thế nào? Liệu chúng ta sẽ có được những người có thể được gọi một cách xứng đáng là các triết gia, chứ không phải các “nhà nghiên cứu triết học” hay các “giảng viên triết học” trong nửa đầu thế kỷ 21 hay không?
Trong thế kỷ 21, cơ hội hình thành triết học hệ thống tại Việt Nam đang mở ra những viễn cảnh khả dĩ mà các thế hệ tiền nhân chưa từng có. Người Việt hôm nay có khả năng tiếp cận đồng thời các hệ thống tư tưởng Đông – Tây – Kim – Cổ. Từ Kant, Hegel, Heidegger đến Nagarjuna, Duy Thức, Lão Tử, tất cả đều nằm trong tầm tay của người nghiên cứu. Toàn cầu hóa tri thức cho phép những cuộc hội thoại liên văn hóa sâu sắc, kết hợp nhiều truyền thống tư tưởng đa dạng. Không gian tự do học thuật cũng đã mở rộng hơn đáng kể, dù chưa tuyệt đối, tạo điều kiện thuận lợi hơn cho các nghiên cứu triết học liên ngành, vượt hệ tư tưởng.
Tuy nhiên, trở ngại lớn nhất vẫn còn đó: thiếu vắng một cộng đồng triết học đích thực. Triết học hệ thống không thể hình thành từ vài hội thảo học thuật, vài bài báo thời thượng hay những khóa học mùa hè mang tính đại trà cho công chúng. Nó đòi hỏi những thế hệ học giả dấn thân trọn đời cho công trình xây dựng hệ thống phạm trù, cho các cuộc đối thoại nội bộ dài hạn, và cho nỗ lực kiến tạo ngôn ngữ triết học mới. Việt Nam vẫn thiếu các trung tâm triết học thuần túy, phi công cụ hóa, phi chính trị hóa; thiếu các diễn đàn học thuật có sức bền nội tại; thiếu các cuộc tranh luận nghiêm túc giữa các hệ hình tư tưởng cạnh tranh trong chính nội bộ.
Nếu triết học hệ thống Việt Nam có thể hình thành, rất có thể nó sẽ xuất phát từ một số trục chính. Một hướng đi khả dĩ là triết học văn hóa Việt Nam, khai thác chiều sâu của các lớp trầm tích văn hóa bản địa như Đạo Mẫu, tín ngưỡng làng xã, tâm linh nông nghiệp, kết hợp với Nho - Lão - Phật đã dung hợp từ lâu trong đời sống dân tộc. Một hướng đi khác là triết học Đông - Tây liên ngành, nơi các phạm trù bản thể luận, nhận thức luận, siêu hình học phương Tây hội thoại với minh triết Đông phương. Một hướng khả thể đáng lưu ý cho sự hình thành tư duy phát triển nội sinh lâu dài của Việt Nam nằm ở việc khai triển triết học Phật giáo dân tộc. Khác với nhiều nền Phật học hệ thống hóa từ Ấn Độ hay Tây Tạng, truyền thống Phật giáo Việt Nam trải qua hàng nghìn năm đã phát triển thành một dạng minh triết sinh tồn mềm dẻo, kết hợp giữa tư duy Trung quán, Duy thức và năng lực thích nghi thực tiễn với điều kiện lịch sử bất định. Và cuối cùng, trong bối cảnh nhân loại đang bước vào thế kỷ hậu nhân loại với sự trỗi dậy của AI, sinh học tổng hợp và khủng hoảng sinh thái toàn cầu, người Việt cũng có thể góp phần vào những cuộc thảo luận triết học về ý nghĩa của con người, của sự sống và của vận mệnh sinh tồn trong thời đại bất định này.
Triết học hệ thống, nếu có thể hình thành tại Việt Nam, sẽ không thể vội vàng. Nó là giấc mơ của nhiều thế hệ. Có thể cần tới năm mươi năm, thậm chí một thế kỷ tranh luận học thuật bền bỉ, kiên nhẫn xây dựng cộng đồng trí thức, và dám dấn thân vào những cuộc truy vấn cam go về nền tảng tư duy. Nhưng nếu điều đó xảy ra, triết học Việt Nam có lẽ sẽ không đơn thuần lặp lại các hệ hình cũ, mà có thể trở thành một bản thể độc đáo, như chính vị thế giao lộ phức hợp và bền bỉ sinh tồn của dân tộc Việt giữa dòng chảy văn minh nhân loại.